什么是苯酚？有哪些化學(xué)性質(zhì)？

苯酚（英文：Phenol或phenyl hydroxide [2] ，俗稱：石炭酸，carbolic acid），定義：分子式為C6H6O，主要由異丙苯經(jīng)氧化、分解制得，是重要的有機(jī)化工原料，可用于生產(chǎn)酚醛樹脂、雙酚A等多種化工產(chǎn)品和中間體，也用作溶劑、消毒劑。

苯酚是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C6H5OH，是具有特殊氣味的無色針狀晶體，有毒，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會(huì)使局部蛋白質(zhì)變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價(jià)鐵離子變紫，通常用此方法來檢驗(yàn)苯酚。

化學(xué)性質(zhì)：

可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強(qiáng)�；瘜W(xué)反應(yīng)能力強(qiáng)。與醛、酮反應(yīng)生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應(yīng)生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進(jìn)行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應(yīng)。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發(fā)生反應(yīng)，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，苯酚易被氧化，在加熱時(shí)苯酚顏色發(fā)生變化而影響實(shí)驗(yàn)效果。有人在教學(xué)中采取下面的方法實(shí)驗(yàn)，操作簡單，取得了滿意的實(shí)驗(yàn)效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時(shí)可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體。這一實(shí)驗(yàn)的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。

酸堿反應(yīng)

苯酚屬于酚類物質(zhì)，有弱酸性，能與堿反應(yīng)：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸兩級電離之間，因此，苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應(yīng)：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反應(yīng)現(xiàn)象：二氧化碳通入后，溶液中出現(xiàn)白色混濁。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

顯色反應(yīng)

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反應(yīng)

親電取代

苯酚由于結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應(yīng)，如硝化、鹵代等：對比苯的相應(yīng)反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn)，苯酚環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因?yàn)榱u基有給電子效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加。

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